O Estado de Illinois tem aproximadamente 284 milhas, o equivalente a 450 km, são praticamente 2 dias para percorrer e desfrutar deste primeiro trecho da Histórica Rota 66.
Neste trecho inicia-se o primeiro dia e como a área urbana de Chicago é grande e bem complicada, vamos entrar no detalhe para que o leitor tenha uma ideia mais exata possível do que é hoje a Rota 66. 
Chicago Àrea Metropolitana
A Histórica Rota 66 começa em Lake Shore Drive (US 41) e Jackson Drive (Art Institute of Chicago).
Vá para oeste em Jackson.
Na avenida Michigan, em Jackson torna-se um sentido único (eastbound).
Na avenida Michigan, em Jackson torna-se um sentido único (eastbound).
Vire para a direita, e depois à esquerda na Rua Adams.
Aqui está afixada uma placa/cartaz "Begin Historic Route 66" / Aqui começa a histórica rota 66" (aqui foi uma inauguração inicial, mas a extremidade tradicional está no Lago Michigan - em Lake Shore Drive).
Siga a Rua Adams através do "Loop", passando a Torre Sears, em Ogden Avenue.
Tome a Avenida Ogden todo o caminho até o final de Chicago (nota: A avenida Ogden percorre alguns bairros latinos "ruins" quando você passar a avenida Roosevelt, mantenha-se em alerta, atenção, principalmente se você estiver viajando a noite.
Chicago para Springfield
Como você entrou em Joliet, siga IL 53 através da cidade toda até o final da Avenida Gardner.Gire ao oeste no caminho principal para leste da interstate 55 de um estado a outro.
Siga esta estrada por várias cidades normalmente.
A estrada exterior será Pine Street. Vire ao sul Ligue na Linden Street, a “West” oeste, na Willow Street, ao sul da Main Street (Business U.S. 51), à esquerda na Veterans Parkway.
Vire sobre a Beich Road que se transformará a estrada exterior norte da Interstate 55 de um estado a outro.
Siga esta estrada exterior até o fim de Lincoln (veja o Dixie Truck’s Center em McLean, que alega ser o primeiro “Truck Stop” / parada de caminhões no mundo).
Siga a Lincoln Parkway em torno de Lincoln City.
Cruze a Interstate 55 de um lado a outro pela estrada do lado leste exterior e segui-lo para Williamsville.
Sair de Sherman City (próxima saída), que é Peoria Road
Junte-se a Interstate 55.
Sair de Sherman City (próxima saída), que é Peoria Road
Junte-se a Interstate 55.
Sair para Sherman (na próxima saída) que é a Peoria Road (Business I-55) em Springfield.
Neste trecho inicia-se o segundo dia.
Springfield para St. Louis
Entrando na estrada Peoria Springfield Road (Business I-55), a oeste vire a direita na Taintor Avenue que terá uma curva a esquerda, e volta a tornar-se Fifth Street.
Siga esta Stanford Avenue, onde irão se fundir para se tornar Sixth Street.
Continue para o sul pela Sexta Street, que te jogará dentro da Interstate 55.
Saia na segunda saída e siga a estrada sentido oeste lado exterior até a IL-104 e retornar para leste, entre na I-55.
Sair para Divernon e continue para o sul na estrada oeste exterior até a IL-24, atravesse a I-55 e vá para o lado leste.
Vire ao sentido sul da estrada do lado leste exterior através da cidade de Mount Olive e a Rota 66 vai cruzar a I-55 e a deixará para trás.
Em Staunton, junte–se a IL-4, vá para o sul entre na estrada IL-157.
Siga IL-157 sul e na Cidade de Edwardsville, vá para oeste na Vandalia Street, entre na IL-157 sentido sul, e antes de cruzar I-270.
Entre na Estrada Chain of Rocks Road.
Siga IL-157 sul e na Cidade de Edwardsville, vá para oeste na Vandalia Street, entre na IL-157 sentido sul, e antes de cruzar I-270.
Entre na Estrada Chain of Rocks Road.
Por aqui encerra-se o segundo dia
St. Louis Metro Area (Illinois)
Nota: Existem vários alinhamentos de Route 66 através da area metropolitana de St. Louis.
Siga a Estrada Chain of Rocks Road para a pequena cidade de Mitchell para a IL-203.
Cruze por baixo da I-270 onde Chain of Rocks Road continua no lado sul da rodovia interestadual.
Apenas siga a indicação IL-3, não entre nela, vá direto para conhecer a ponte que atualmente é sómente para pedestres. A ponta da Histórica Rota 66, continua a oeste da estrada Chain Rocks Bridge.
Desfrute de alguns momentos ao lado da ponte, em seguida, retorne para IL-3, entre em sentido norte.
Pegue a Interstate 270 sentido oeste, atravesse o rio Mississippi para o Estado de Missouri.
Saia na Riverview Drive sentido sul.
A "rodovia mais famosa do mundo", Rota 66, no trecho de Auburn variou sua superfície de chão batido e muita sujeira para calçada de tijolo vermelho, num pequeno trecho perto de Auburn, Illinois.
